Hari Valentine telah wujud selama lebih daripada 16 abad, bagaimanapun, cuti cinta berasal dari Dunia Kuno. Sebagai contoh, orang Rom telah mengadakan perayaan erotikisme, yang mereka meraikan pada pertengahan bulan Februari, dan ia telah didedikasikan kepada dewi cinta Juno Februata.
Kisah Hari Valentine sendiri bermula pada 269. Pada masa itu, penguasa Empayar Rom adalah Maharaja Claudius II, dan negara itu sendiri berada dalam peperangan yang tidak berkesudahan dan mengalami kekurangan anggota tentera. Maharaja memutuskan bahawa perkahwinan itu harus dipersalahkan, kerana legiun keluarga yang berkahwin berfikir lebih lanjut tentang keluarganya dan bagaimana memberi makan kepadanya daripada tentang kemuliaan negara itu. Dan kemudian Claudius mengeluarkan perintah yang mengharamkan tentera untuk berkahwin. Walau bagaimanapun, cinta tidak boleh dilarang, dan, untungnya bagi legionnaire dan orang pilihan mereka, ada seorang imam yang, yang tidak takut akan kemurkaan maharaja, mula diam-diam menjalankan majlis perkahwinan tentera dengan kekasih mereka. Imam ini dinamakan Valentine, dan dia berasal dari kota Terni. Sebaik sahaja berita ini sampai kepada Claudius, dia segera menjatuhkan Valentine untuk melaksanakannya. Keadaan ini sangat dramatik kerana Valentin sendiri jatuh cinta. Semasa berada di penjara, dia menulis surat perpisahan kepada kekasihnya, di mana dia mengaku cintanya padanya, tetapi gadis itu dapat membacanya hanya setelah pelaksanaannya.
Lama kelamaan, Valentine dihitung di kalangan martir Kristian yang menderita untuk iman, dan pada tahun 496, Pope Gelasius I mengisytiharkan 14 Februari sebagai Hari Valentine, yang kini dirayakan di seluruh dunia.
