Sementara Colton Underwood dan Cassie Randolph memutuskan untuk menjadi teman lelaki dan teman wanita pada penghujung 'Sarjana Muda', dia kini mempunyai cincin pertunangan berlian Neil Lane untuk memberikan 'isteri masa depannya'.
Setelah dua malam epik The final Bachelor, Colton Underwood akhirnya mendapat hasratnya untuk bersama cinta sejatinya, Cassie Randolph, walaupun dia tidak bersedia untuk terlibat. Ini bermakna dia terlepas peluang untuk memberikannya cincin pertunangan berlian Neil Lane berbilang karat, tetapi Jimmy Kimmel mempunyai 27 tahun dilindungi. Colton dan Cassie muncul di pameran malam ABCnya selepas perlawanan terakhir dalam penampilan pertama mereka dan pasangan itu mendedahkan bahawa mereka kini berada di antara teman lelaki dan teman wanita dan pasangan yang terlibat. Jimmy mahu memastikan bahawa Colton masih mempunyai masalah serius untuk memberikan pemain berusia 23 tahun itu ketika masa yang tepat datang.
Selepas pasangan itu merasakan betapa gembira dan cinta mereka, dan Colton menamakan Cassie sebagai "isteri masa depannya, " Jimmy melepaskan kotak barang kemas hitam. Dia memberitahu Colton bahawa Neil Lane telah memilih keluar itu sehingga apabila dia memutuskan untuk akhirnya mempersoalkan soalan itu, Cassie mendapat cincin layak menjadi finalis Sarjana. Pada mulanya pasangan itu menganggap Jimmy bergurau, sehingga Colton membuka kotak itu untuk menunjukkan berlian zamrud besar yang dikelilingi oleh batu-batu kecil. Ia adalah urusan sebenar! Jimmy meyakinkan Colton bahawa dia boleh pergi ke perhiasan Beverly Hills yang terkenal dan menghidupkannya untuk pilihannya sendiri dan Cassie. Tetapi betapa manisnya walaupun Cassie terjebak dengan senjatanya bahawa dia tidak bersedia untuk berkahwin, ketika dia akan memancarkan bling yang sama seperti wanita lain yang telah diberikan mawar akhir pertunjukan.
Tepat sebelum Colton dan Cassie berhenti oleh rancangan Jimmy, Sarjana Muda menyaksikan ketika dia berusaha mencari Cassie sebelum dia meninggalkan Portugal untuk mendapatkan peluang lagi untuk mencintai dia. Dia meyakinkannya bahawa dia sanggup menunggu selama ia memerlukannya untuk jatuh cinta kepadanya kerana dia adalah satu-satunya wanita yang dia inginkan. Dia bersetuju untuk berjumpa dengan keluarganya yang sedang menunggu di Sepanyol, dan pada akhirnya Cassie dan Colton menghabiskan malam pertama mereka bersama-sama dalam suite fantasi. Walaupun Colton tidak mengatakan jika dia tidak lagi seorang dara selepas pengalaman itu.
Colton berjaya mencapai satu Bachelor yang agak tidak menyenangkan - dia akhirnya tidak mempunyai upacara muktamad dan tidak ada peserta yang akhirnya berakhir selepas membuang finalis Hannah G dan Tayshia di bahagian akhir kerana dia hanya cinta dengan Cassie. Pakar terapi ucapan berusia 23 tahun telah memecah-belah dengan Colton dalam episod terdahulu, memberitahunya bahawa dia tidak pasti jika dia "suka" dengannya dan dia pastinya tidak bersedia untuk berkahwin. Itu menyebabkan dia kehilangannya dan melompat pagar sambil merenung berhenti acara itu. Tetapi pada akhirnya cinta sejati berlipat. Jimmy bahkan memuji Cassie dan Colton kerana "satu-satunya pasangan yang mengendalikannya seperti manusia kerana ia tidak masuk akal untuk terlibat pada akhir tempoh ini" iaitu tetingkap syuting pendek The Bachelor.
